 Тема урока: Ароматические углеводороды. Арены.
Бензол. Состав и строение.
Цель урока: расширить знания учащихся об углеводородах; познакомить их с ароматическими углеводородами.
Задачи урока:
Учебно-образовательные:
- познакомить с историей открытия бензола и установлением его структурной формулы;
- дать понятие «ароматическая связь»;
- рассмотреть электронное строение молекулы бензола.
Учебно-воспитательные:
- способствовать формированию у учащихся диалектико-материалистического мировоззрения;
- формировать у учащихся чувство гордости и уважения к заслугам отечественных и зарубежных ученых.
Учебно-развивающие:
- развивать у учащихся интерес к изучаемому предмету;
- формировать умения и навыки выделять главное, сравнивать, анализировать.
^
- определять понятие «ароматичности»;
- характеризовать электронное строение молекулы бензола;
- знать общую формулу аренов.
^ урок проблемного изложения нового материала в рамках технологии проблемного обучения.
Оборудование: таблица «Бензол», шаростержневая модель молекулы бензола, модель кругового 6 - сопряжения, таблица «Экспериментальные доказательства шестичленности бензола», штатив для пробирок, две пробирки, реактивы: бензол, растворы Br2 и KMnO4.
План урока:
Организационный момент.
Актуализация ранее имеющихся знаний.
Изучение нового материала.
Первичная проверка понимания учащимися нового материала.
Подведение итогов урока.
Домашнее задание.
Ход урока:
^
урока
|
Деятельность учителя
|
Деятельность
учащихся
|
I.Орг.
момент.
|
Учитель приветствует учащихся, проверяет готовность класса к уроку и наличие учащихся, настраивает учащихся на урок.
|
|
^
|
Обращается к учащимся с вопросами:
Какие классы углеводородов мы изучили до настоящего времени?
Напишите общие молекулярные и структурные формулы алканов, алкенов и алкинов с 6-ю атомами углерода.
Каковы особенности строения атомов углерода в этих соединениях: гибридизация, валентный угол, длина связи?
|
Отвечают на вопрос:
1.Алканы,
циклоалканы, алке-
ны, алкины, алка-
диены.
2.Пишут формулы:
1-ый ученик:
C6H14,; CH3CH2CH2CH2CH2CH3;
2-ой: C6H12;
CH2 CH CH2CH2 CH2 CH3
3-ий: C6H10;
CH C CH2 CH2 CH2 CH3
3.Отвечают на вопрос:
1: sp3; 109 28 , 0,154 нм;
2: sp3; 120 , 0,134 нм
3: sp, 180, 0,120 нм
|
III. Изучение нового материала.
1.Сообщение темы, целей и задач урока.
2. Мотивация учебной деятельности.
2.1.Разъяснение названия углеводородов данного ряда.
3. Изложение нового.
3.1. Из истории бензола.
3.2.Подведение к 1-ой проблеме.
3.2.1. Решение задачи.
3.2.2. Анализ формулы.
3.2.3. Демонстрационный эксперимент.
3.2.4. Проблема строения бензола.
3.3. Формула Кекуле.
3.4. Экспериментальные доказательства шестичленности бензола.
4. Электронное строение бензола.
5. Общая формула аренов и современная формула бензола.
|
Записывает тему урока, сообщает цели и задачи.
Разъясняет название углеводородов данного ряда.
Термин возник давно. Эти углеводороды раньше получали из ароматных природных смол и бальзамов и поэтому называли «ароматическими». Сейчас для химиков этот термин ассоциируется не с запахом веществ, а с особым строением их молекул, выяснение чего и составит основное содержание сегодняшнего урока.
Изучать ароматические соединения или арены мы начнем с самого простейшего представителя – бензола.
У бензола интересная история. В начале XIX века в столицах некоторых государств, в т.ч. и в Петербурге, улицы и площади уже пытались освещать с помощью газовых фонарей. Для этого использовали светильный (коксовый) газ, который получали при коксовании угля. Вскоре была замечена досадная закономер-
ность: в летние ночи фонари горели ярко, а зимой – еле-еле светили. Это повторялось из года в год. И вот в Англии владельцы лондонского газового завода обратились за помощью к своему знаменитому земляку – физику и химику М.Фарадею за консультацией. Ученый провел опыты со светильным газом и установил, что при охлаждении и давлении часть газа конденсируется и собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости. Эта жидкость легко замерзала при +50С и кипела при +800С.
(Учитель записывает на доске физические свойства бензола). Анализ показал, что вещество состоит только из С и Н. М.Фарадей назвал этот углеводород «карбюрированным водородом». Произошло это в 1820 году, а спустя 7 лет немецкий химик Эйльгард Мичерлих, перегоняя бензойную кислоту с негашеной известью, выделил точно такую же жидкость. Он определил % состав этого вещества, его эмпирическую формулу и назвал бензином. Впоследствии Ю.Либих переименовал это вещество в бензол.
Итак, в веществе, которое получил Мичерлих,
%(С) = 92,3%
%(Н) = 7,77%
Д (возд.) = 2,69
Решим задачу и выведем формулу бензола.
Проанализируем эту формулу. Что мы можем сказать о принадлежности этого вещества к уже изученным классам углеводородов?
Составим структурную формулу этого соединения.
^ Нет единой формулы! Возможно большое количество вариантов.
При составлении формулы мы видим наличие кратных связей: двойных и тройных. Какие химические свойства должно проявлять данное вещество?
Проводит качественные химические реакции на кратные связи с бензолом.
Бензол + Br2 = ; бензол + KMnO4 = .
^ Итак, мы получили противоречие: вещество непредельного характера, а качественных реакций не дает. Что из этого следует?
С этой проблемой столкнулись и ученые. Более того, на основании многих опытов было установлено, что все 6 водородных атомов в молекуле бензола равноценны. Пытаясь составить структурную формулу бензола, ученые предлагали различные варианты, но наиболее удачной была признана формула немецкого ученого Августа Кекуле в 1865 году. Вот что он писал: « Я сидел и писал учебник… Мои мысли блуждали где-то далеко…Я..задремал…Атомы запрыгали перед моими глазами. Мой взор мог различать структуры большого размера в многочисленных пространственных формах: длинные цепи иногда тесно группировались, все они изгибались, подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами…Я пробудился».
Итак, Кекуле предлагает циклическую формулу бензола. Но прежде чем окончательно написать формулу бензола, ученому нужно было многое осмыслить. Как происходит соединение 6 атомов углерода в кольцо? Ведь, соединяясь друг с другом, эти атомы были бы 3-х валентными. А это противоречило бы теории 4-х валентности углерода, признанной самим А.Кекуле. Ученый приходит к выводу, что оставшиеся валентности углеродных атомов объединяются в три двойные связи, которые чередуются в кольце с одинарными связями.
Рисует формулу Кекуле на доске.
В 1866 году Бертло синтезировал в электрическом разряде бензол из ацетилена.
Формально это можно представить так: одна из трех связей в молекуле ацетилена затрачивается на образование простой связи с атомом углерода другой молекулы. Оставшиеся по две связи в 3-х молекулах бывшего ацетилена сохраняются. Образуя шестичленный цикл с чередующимися двойными и простыми связями.
В 1900 г. французский химик Сабатье провел реакцию гидрирования бензола и получил циклогексан. При этом 1 молекула бензола присоединила 3 молекулы водорода.
В 1912 г. русский ученый Зелинский осуществил обратный процесс – дегидрирование циклогексана. (Демонстрирует таблицу «Экспериментальные доказательства шестичленности бензола»).
Кроме вышеуказанных фактов, которые подтверждали правильность структурной формулы бензола, были и такие, которые противоречили ей. Например, бензол не обесцвечивает раствор KMnO4 и бромную воду как вещество с двойной связью, в чем мы уже убедились. Во-вторых, реакции присоединения, которые характерны для непредельных веществ, протекают очень плохо, а реакции замещения – лучше. Все это привело химиков к единственно правильной мысли6 если и присутствуют в молекуле бензола двойные связи, то они какие-то особенные, не похожие на обычные.
А.Кекуле, понимая этот изъян своей формулы, предложил гипотезу, согласно которой в молекуле бензола должно происходить постоянное чередование двойных и одинарных связей. Другими словами, их место должно постоянно меняться.
Объяснила все эти противоречия электронная теория, которая с помощью физических методов установила электронное строение бензола. (Работа с таблицей и моделями).
Итак, молекула бензола имеет вид плоского правильного шестиугольника, в плоскости которого лежат 6 атомов углерода и 6 атомов водорода. Связи между углеродными атомами равны между собой и длина их составляет 0,140 нм.(Обратите внимание на эту величину. Она является средней между длинами одинарной (0,154 нм) и двойной (0,134нм) связей. Это означает, что в молекуле бензола нет простого чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – «полуторная», промежуточная по своему характеру между простой и двойной связями. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp2 –гибридизации. Валентный угол между атомами – 1200. Четвертая 2p- орбиталь в каждом атоме углерода остается негибридизованной. Эта орбиталь расположена перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Всего таких орбиталей шесть – по одной от каждого углеродного атома. Перекрываясь «боками» друг с другом, эти орбитали создают единую 6 -электронную систему,(ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.
Общая формула аренов – CnH2n-6.
Современная формула бензола выглядит следующим образом:
или
Окружность в шестиугольнике показывает распределение -электронной плотности.
|
Записывают тему в тетрадь, слушают учителя.
Решают задачу.
Мr =2,69 29=78
m(C) = 78 92,3%= 72
100%
n(C) =72:12 = 6 ат.С
m(H) = 78 7,77% = 6
100%
n(H) = 6:1 = 6 ат. Н
С6Н6 – искомая формула.
Отвечают:
«Сильно непредельное соединение».
Пытаются составить формулу. Таких формул может быть несколько.
Н2С=СН С С СН=СН2;
НС С СН2 СН2 С СН;
Н2С=С=СН СН2 С СН и др.
Отвечают: данное вещество должно реагировать с Вr2 и с KMnO4, т.е. давать качественные реакции на кратные связи.
Делают вывод: нет кратных связей в молекуле, ни двойных, ни тройных!
Зарисовывают формулу Кекуле в тетрадях
|
^
|
Проводится по сборнику «Дозированные домашние задания» по педтехнологии В.М. Монахова для 10 класса». Задания по Требованию 6, № 4,5,6.
|
Читают задания, отвечают на вопросы.
|
V. Итог урока.
|
Учитель подводит итоги урока, ставит за работу в классе отметки.
|
|
VI. Домашнее задание
|
17 до « Химические свойства». По желанию – творческое: изготовить модель молекулы бензола.
|
|
Урок по технологии проблемного обучения
Бензол. Состав и строение |
