Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования icon

Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования



НазваниеРеферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования
Дата конвертации07.09.2012
Размер198.24 Kb.
ТипРеферат



Реферат

Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования


Содержание

стр.

Введение 3

1. Общая характеристика процессов галогенирования 4

2. Техника безопасности в процессах галогенирования 9

3. Химия и теоретические основы процесса хлорирования 10

4. Технология процессов расщепления 14

Список литературы 17


Введение


Производство органических веществ зародилось очень давно, но первоначально оно базировалось на переработке растительного или животного сырья – выделение ценных веществ (сахар, масла) или их расщепление (мыло, спирт и др.). Органический синтез, т. е. получение более сложных веществ из сравнительно простых, зародился в середине XIX века на основе побочных продуктов коксования каменного угля, содержавших ароматические соединения. Затем, уже в XX веке как источники органического сырья все большую роль стали играть нефть и природный газ, добыча, транспорт и переработка которых более экономичны, чем для каменного угля. На этих трех видах ископаемого сырья главным образом и базируется промышленность органического синтеза. В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия) получают пять групп исходных веществ для синтеза многих тысяч других соединений:

1. Парафины (от метана СН4 до углеводородов С15 – С40);

2. Олефины (С2Н4, С3Н6, С4Н8, С5Н10);

3. Ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы, нафталин);

4. Ацетилен;

5. Оксид углерода и синтез-газ (смесь СО и Н2).

В своем развитии промышленность органического синтеза разделилась на ряд отраслей (технология красителей, лекарственных веществ, пластических масс, химических волокон и др.), среди которых важное место занимает промышленность основного органического и нефтехимического синтеза. Термин «основной» (или «тяжелый») органический синтез охватывает производство многотонажных продуктов, служащих основой для всей остальной органической технологии. В свою очередь, термин «нефтехимический» синтез появился в связи с преобразованием технологии органических веществ на нефтяное сырье и в обычном смысле слова (исключая получение неорганических веществ и полимеров) охватывает первичную химическую переработку углеводородов нефтяного происхождения. В этом плане он является частью основного органического синтеза, чем и обусловлено их объединенное начало.


1. Общая характеристика процессов галогенирования


1. Галогенпроизводные получают тремя основными путями: за­мещением, присоединением и расщеплением.


Заместительное (субститутивное) галогенирование состоит в замещении на атомы галогена других атомов или групп. Из них наибольшее значение имеет замещение атомов водорода

RH + CI2 → RCI + HCI


которое может происходить при насыщенных и ненасыщенных атомах углерода или в ароматическом ядре. Способность к заме­щению сохраняется у различных производных углеводородов.

Замещение одного атома галогена на другой имеет значение для получения фтор-, бром- и йодопроизводных из более доступных хлорорганических соединений:


CCI4 + 2HF → CCI2F2 + 2HCI


RCI + NaBr → RBr + NaCI


Замещение ОН- группы на атом галогена применяют для получения некоторых галогенопроизводных, а также хлорангидридов кислот:


ROH + HCI → RCI + H2O


RCOOH + COCI2 → RCOCI + CO2 + HCI


Присоединительное (аддитивное) галогенирование – присоединение галогенирующих агентов к ненасыщенным соединениям имеет столь же большое практическое значение, как замещение. Свободные галогены способны присоединяться по связям С=С, С≡С и Сарар:


CH2=CH2 + CI2 → CICH2-CH2CI


CH≡CH + 2CI2 → CHCI2-CHCI2


C6H6 + 3CI2 → C6H6CI6


Галогеноводороды присоединяются по двойной и тройной связям (гидрогалогенирование), а олефины вступают также в реакцию хлоргидрирования:


CH2=CH2 + HCI → CH3-CH2CI

CH≡CH + HCI → CH2=CHCI


CH2=CH2 + CI2 + H2O → CH2CI-CH2OH + HCI

Способность к перечисленным реакциям аддитивного галогенирования сохраняется у многих производных ненасыщенных углеводородов.

Особый случай аддитивного хлорирования представляет присоединение хлора по атомам, находящимся в низшем валентном состоянии, например синтез фосгена из оксида углерода и хлора:


CO + CI2 → COCI2


Реакции расщепления хлорпроизводных приобретают все более важное значение. Из них наиболее легко происходит дегидрохлорирование (1), обратное присоединению HCI. Из-за предпочтительности протекания этой реакции другие процессы расщепления наблюдаются только при высокой температуре у перхлорпроизводных. Это – дихлорирование (2), обратное присоединению CI2, и расщепление по углерод-углеродным связям, которое может происходить под действием хлора – хлоролиз (3), или хлоринолиз, или при повышенной температуре – пиролиз (4):


CH2CI-CH2CI CH2=CHCI + HCI


CCI3-CCI3 CCI2=CCI2 + CI2


CCI3-CCI3 + CI2 2CCI4


CCI3-CCI2-CCI3 CCI4 + CCI2=CCI2


2. Термодинамика реакций галогенирования

Реакции галогенирования сильно различаются энергетическими характеристиками, что предопределяет их существенные особенности. Ниже сопоставлены тепловые эффекты реакций с участием фтора, хлора, брома и йода для идеального газообразного состояния веществ:







Как видно из приведенных данных, тепловой эффект уменьшается в ряду F2 > CI2 > Br2 > I2, причем особое место занимают реакции фторирования и йодирования. Первые сопровождаются очень большим выделением тепла, превышающим энергию разрыва связей С-С и С-Н. Если не принять особых мер, это приведет к глубокому разложению органического вещества. С другой стороны, йодирование протекает очень небольшим или даже отрицательным тепловым эффектом и, в отличие от реакций с фтором, хлором и бромом, является обратимым. Это наряду с низкой активностью йода как реагента заставляет получать йодопроизводные другими путями. Впрочем, они производятся в малых масштабах и не принадлежат к продуктам основного органического и нефтехимического синтеза.

Тепловые эффекты некоторых реакций с участием галогеноводородов при идеальном газообразном состоянии веществ таковы:

C2H4 + HF → C2H5F ()


C2H4 + HCI → C2H5CI ()


C2H4 + HBr → C2H5Br ()


C2H4 + HI → C2H5I ()


C2H5OH C2H5CI ()


Все эти реакции экзотермичны, причем для галогеноводородов различие меньше, чем для свободных галогенов. Важно, что все реакции с участием галогеноводородов обратимы.


3. Галогенирующие агенты

Наибольшее значение в качестве галогенирующих агентов имеют свободные галогены и безводные галогеноводороды. Их температуры кипения при атмосферном давлении приведены в таблице 1.


Таблица 1


Температура кипения галогенов и галогеноводородов при атмосферном давлении


Наименование

Температура

1

2

F2

- 188,0

CI2

- 34,6

Br2

58,8

HF

19,4



продолжение таблицы 1

1

2

HCI

- 83,7

HBr

- 67,0


Все они растворимы в органических жидкостях (Br2 > CI2 > F2 и HBr > HCI > HF), что весьма важно для проведения жидкофазных процессов галогенирования. Имеют резкий запах, раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а свободные галогены обладают, кроме того, удушающим действием. Особенно опасны фтор и фторид водорода, способные разъедать кожные покровы и костную ткань.

Хлор получают электролизом водных растворов NaCI (рассолы), когда одновременно образуются водород и электролитическая щелочь:


CI- 0,5CI2


H+ 0,5H2


Na+ + HO- → NaOH


Получаемый при этом хлор-газ имеет концентрацию ≈ 92 % CI2 и содержит примеси N2, O2 и CO. Их можно отделить путем сжижения хлора, испарение которого дает чистый продукт, часто более предпочтительный для процессов хлорирования.

Хлорид водорода получают высокотемпературным синтезом из водорода и хлора:


H2 + CI2 → 2HCI


Фтор производят электролизом расплава гидродифторида калия KHF2, а безводный фторид водорода – действием серной кислоты на плавиковый шпат:


F- 0,5F2


H+ 0,5H2


CaF2 + H2SO4 → CaSO4 + 2HF


Все галогенирующие агенты агрессивны по отношению к материалу аппаратуры, причем их корродирующее действие особенно возрастает в присутствии даже следов влаги. Поэтому в процессах фторирования для изготовления аппаратуры применяют медь или никель, а при хлорировании и бромировании защищают стальной корпус эмалями, свинцом или керамическими материалами, используют также специальные сорта сталей, графит, секло и для изготовления труб – свинец. Для снижения коррозии как галогенирующие, так и органические реагенты нужно подвергать осушке.


2. Техника безопасности в процессах галогенирования


Кроме общих вопросов, связанных с токсичностью и взрывоопасностью исходных веществ (углеводороды, оксид углерода), при галогенировании возникает и ряд специфических условий техники безопасности.

Не только галогенирующие агенты, но и получаемые галогенпроизводные часто обладают повышенной токсичностью. Они влияют на центральную нервную систему, оказывают угнетающее или наркотическое действие (хлороформ, хлораль), раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (бензилхлорид, хлорацетон), а фосген оказывает удушающее действие. Вследствие этого при галогенировании предъявляются повышенные требования к герметичности оборудования и вентиляции цехов. На рабочих местах необходимы средства оказания первой помощи и противогазы.

Свободные галогены подобно кислороду и воздуху могут давать с углеводородами и оксидом углерода взрывоопасные смеси. Процесс их горения в атмосфере галогенов очень экзотермичен и при определенных концентрациях переходит во взрыв. Нижний и верхний пределы взрываемости для смесей низших парафинов и олефинов с хлором лежат в интервале от 5 до 60% (об.) углеводорода. Это предопределяет необходимость принятия специальных мер безопасности при смешении углеводородов с галогенами, особенно при высокотемпературных газовых реакциях. Но взрывоопасность этих производств еще более усиливается тем, что многие галогенопроизводные дают взрывоопасные смеси с воздухом. Так, пределы взрываемости в смесях с воздухом составляют (об.):


CH3CI – 7,6 ÷ 19,0


C2H5CI – 3,8 ÷ 15,4

C2H4CI2 – 6,2 ÷ 16,0


При увеличении числа атомов галогена в молекуле взрывоопасность соединения снижается, а тетрахлорид метана даже применяют для тушения пожаров.


3. Химия и теоретические основы процесса хлорирования


1. Сочетание процессов хлорирования

Появление комбинированных и совмещенных процессов хлорирования было обусловлено стремлением удешевить получаемую продукцию следующими путями:

1. Заменой химических реагентов (щелочи) для отщепления HCI термическим дегидрированием;

2. Заменой более дорогостоящего органического сырья, например ацетилена, на этилен и этан;

3.Полным полезным использованием хлора, половина которого при заместительном хлорировании выделяется в виде HCI;

4. Превращением побочно образующихся полихлоридов и других отходов в ценные хлорорганические продукты, что одновременно решает задачу охраны окружающей среды;

5. Снижением капитальных вложений при комбинировании и совмещении реакций.


2. Термодинамика, механизм и кинетика реакций расщепления

Из реакций расщепления хлорпроизводных наибольшее значение имеют следующие превращения:


CH3-CHCI2 ↔ CH2=CHCI + HCI


CCI3-CCI3 ↔ CCI2=CCI2 + CI2


CCI3-CCI2-CCI3 ↔ CCI2=CCI2 + CCI4


2CHCI3 ↔ CCI2=CCI2 + 2HCI


CCI3-CCI3 + CI2 ↔ 2CCI4


Большинство их в той или иной степени эндотермичны, и только последняя реакция хлоролиза протекает с выделением тепла. Зависимости изменения энергии Гиббса для некоторых реакций дегидрохлорирования от температуры представлены на рис. 1.




Рис. 1. Температурная зависимость изменения энергии Гиббса для реакций дегидрохлорирования: 1. C2H5CI ↔ C2H4 + HCI, 2. трет-C4H9CI↔ изо- C4H8 + HCI, 3. C2H4CI2 ↔ CH2=CHCI + HCI

Видно, что изменение знака энергии происходит для этих реакций при ≈ 5000К, а выше этой температуры отщепление HCI становится преобладающим. Термодинамическая способность к данной реакции возрастает при удлинении углеродной цепи и нахождении хлора при вторичном и, особенно при третичном углеродном атоме, а также у полихлоридов с несколькими атомами хлора при одном атоме углерода. Для остальных реакций расщепления зависимость изменения энергии Гиббса от температуры более сложна (рис. 2).




Рис. 2 Температурная зависимость изменения энергии Гиббса для реакций расщепления хлорпроизводных: .1. C2CI6 ↔ C2CI4 + CI2, 2. C3CI8 ↔ C2CI4 + CCI4, 3. 2CHCI3 ↔ C2CI4 + 2HCI, 4. C2CI6 + CI2 ↔ 2CCI4


Реакция дехлорирования начинает преобладать над присоединением хлора при 8000К, пиролиз перхлорпроизводных по углерод-углеродной связи возможен уже при 400 – 4500К, т. е. при температуре, значительно более низкой, чем для углеводородов. В отличие от этого, конденсация полихлоридов с отщеплением HCI и реакция хлоролиза термодинамически возможны при всех температурах.

Несмотря на эти термодинамические соотношения, все рассматриваемые реакции протекают с достаточно большой скоростью только при высокой температуре (400 – 6000С) и имеют в этих условиях радикально-цепной механизм. Зарождение цепи осуществляется путем разрыва связи C-CI в молекуле галогенопроизводного, но в присутствии хлора энергетически более выгодно зарождение цепи с расщеплением более слабой связи CI-CI. Следовательно, хлор является инициатором этих процессов, что нередко используют для их ускорения или для снижения температуры реакции. Продолжение цепи при дегидрохлорировании происходит таким образом:

. . .

CI + CR2H-CR2CI CR2-CR2CI → CR2=CR2 + CI2


В отсутствие хлора эта реакция имеет первый порядок по хлорпроизводному (), а при инициировании хлором – от 0,5 до 1,0 по хлорпроизводному и 0,5 по хлору () что соответствует квадратичному обрыву цепи. Лимитирующая стадия для разных хлорпроизводных меняется в зависимости от их строения.

Некоторые хлорпроизводные дегидрохлорируются термическим путем очень медленно и по молекулярному механизму. Это относится к хлорэтану, 1,1-дихлорэтану и подобным соединениям, образующим при атаке атомом хлора свободные радикалы, от которых хлор не может отщепиться, например:

. .

CH3-CH2CI + CI →CH3-CHCI + HCI


Такие соединения лучше расщепляются по ионному механизму, осуществимому в присутствии катализаторов типа апротонных кислот (хлориды металлов, пемза, силикагель).

Направление отщепления HCI определяется правилом Зайцева, согласно которому атом водорода преимущественно удаляется от менее гидрированного углеродного атома. Так, из 1,1,2-трихлорэтана получается главным образом винилденхлорид, но образуется и значительное количество 1,2-дихлорэтилена:

CH2=CCI2 CICH2-CHCI2 CICH=CHCI


В этом отношении термическое отщепление HCI идет менее селективно, чем под действием щелочей.

Реакция дехлорирования имеет такой механизм:

. .

CCI3-CCI3 + CI CCI3-CCI2 → CCI2=CCI2 + CI


При крекинге цепь ведет перхлоралкильный радикал:

. . .

CCI3-CCI2-CCI3 + CCI3 CCI3-CCI2-CCI2 → CCI3 + CCI2=CCI2


Более сложен механизм реакций конденсации и хлоролиза. Все они также ускоряются гетерогенными контактами (активный уголь, пемза), но их роль остается неясной.


4. Технология процессов расщепления


Интерес к термическому дегидрохлорированию был вызван возможностью замены прежнего метода отщепления HCI при помощи щелочей в производстве хлоролефинов, например, при получении винилхлорида из 1,2-дихлорэтана:


CICH2-CH2CI + NaOH → CH2=CHCI + NaCI + H2O


Этот способ еще сохранился для получения винилиденхлорида, три- и тетрахлорэтиленов, но он имеет ряд недостатков: большой расход щелочи, потери хлора (в виде соли), образование значительного количества сточных вод. Термическое дегидрохлорирование устранило эти недостатки и позволило получать хлоролефины более экономичным способом:


C2Hn+1CI5-n → C2HnCI4-n + HCI


Этим же путем производят винилхлорид, а также следующие хлоролефины:

Винилиденхлорид CH2=CCI2 является легко полимерзующейся жидкостью (т. кип. 31,70С). Производят его в относительно небольших масштабах из 1,1,2-трихлорэтана отщеплением HCI при помощи Ca(OH)2 (известкового молока) или термическим путем. Применяют как мономер и для получения метилхлороформа. При термическом отщеплении HCI от 1,1,2-трихлорэтана получаются также с выходом 35-45% цис- и транс-1,2-дихлорэтилены CICH=CHCI (жидкости, т. кип. 60,3 и 47,5%). Их применяют в качестве низкокипящих растворителей и экстрагентов.

Трихлорэтилен CHCI=CCI2 (жидкость, т. кип. 870С) широко применяют как пожаробезопасный и малотоксичный растворитель. Производят его из тетрахлорэтанов (из 1,1,2,2- или 1,1,1,2-изомеров) отщеплением HCI при помощи Ca(OH)2 или термическим путем.

Тетрахлорэтилен (перхлорэтилен) CCI2=CCI2 (т. кип. 1210С) является широко применяемым негорючим и малотоксичным растворителем. Производят его из пентахлорэтана теми же способами.

Все перечисленные олефины получают и другими путями, описанными ниже.

Термическое дегидрохлорирование осуществляют при температуре 5000С (для 1,2-дихлорэтана) и 400 – 4500С (для три-, тетра- и пентахлорэтанов) – чисто термически или в присутствии небольшого количества хлора ( в качестве инициатора) и гетерогенных контактов. Ввиду эндотермичности процесс проводят в трубчатых реакторах, обогреваемых топочными газами, например, в трубчатой печи, как при пиролизе углеводородов. Такой способ для получения винилхлорида оказался соответственно на 30 и 14% более экономичен, чем щелочное гидрохлорирование 1,2-дихлорэтана.

Производство винилхлорида удалось еще более удешевить путем комбинирования двух процессов его синтеза – из этилена и ацетилена, когда HCI, выделяющийся при пиролизе 1,2-дихлорэтана, используют для гидрохлорирования ацетилена:

CH2=CH2 + CI2 → CH2CI-CH2CI CH2=CHCI


CH≡CH + HCI → CH2=CHCI


При этом половина ацетилена заменяется на менее дорогостоящий этилен, а хлорид водорода квалифицированно применяют в этом же процессе с полезным использованием почти всего исхдного хлора. Этим себестоимость винилхлорида была снижена еще на 6 – 7%.

Для производства три- и тетрахлорэтиленов был разработан совмещенный процесс хлорирования и дегидрохлорирования. В нем вместо предварительного синтеза тетра- или пентахлорэтанов совместили в одном реакторе термическое хлорирование 1,2-дихлорэтана и отщепление HCI от хлорпроизводных:




В зависимости от мольного соотношения хлора и 1,2-дихлорэтана получаются смеси разного состава, в том числе с преобладанием ди-, три или перхлорэтиленов или с получением их в желаемом соотношении, причем другие продукты хлорирования можно возвращать на реакцию. В результате снизились капитальные затраты, а кроме того, тепло экзотермической реакции хлорирования эффективно используется для компенсации отрицательного теплового отщепления HCI. Такой совмещенный процесс можно осуществлять в пустотелом реакторе или в аппарате с псевдоожиженным теплоносителем, снимая избыточное тепло рециркуляцией недохлорированных веществ и тетрахлорэтилена или организуя охлаждение кипящим теплоносителем, который в котле-утилизаторе генерирует пар соответствующих параметров (рис. 3).



Рис. 3 Реакционный узел для совмещенного хлорирования и дегидрохлорирования 1,2-дихлорэтана с получением три- и тетрахлорэтиленов

Аналогичные способы применяют для получения некоторых высших хлоролефинов. Гексахлорбутадиен-1,3 CCI2=CCICCI=CCI2 применяют в качестве инсектицида. Его получают двухступенчатым процессом из н-бутана, н-бутенов или их смесей. Вначале их хлорируют в жидкой фазе радикально-цепным путем, получая продукт с брутто-формулой C4H4CI6. Затем в реакторе с псевдоожиженным слоем гетерогенного контакта осуществляют совмещенное хлорирование и дегидрохлорирование этого продукта:


C4H10 C4H4CI6 CCI2=CCICCI=CCI2


В последний реактор подавать прямо C4-фракцию оказывается невозможным ввиду слишком большого выделения тепла, чем и объясняется разделение процесса на две стадии.

Гексахлорциклопентадиен C5CI6 получают двухступенчатым хлорированием циклопентадиена или пентан-пентеновых фракций. Вначале проводят жидкофазное хлорирование, получая продукт с приблизительно брутто-формулой C5H5CI5 или C5H5CI7. Затем в трубчатом аппарате или реакторе с псевдоожиженным слоем катализатора (или теплоносителя) осуществляют совмещенный процесс хлорирования и отщепления HCI, при использовании пентан-пентеновой фракции дополняемый циклизацией продукта на одной из промежуточных стадий:





Гексахлорциклопентадиен – ценный промежуточный продукт. Из него диеновым синтезом с малеиновым ангидридом получают хлорэндиковый ангидрид, являющийся мономером для производства негорючих или самозатухающих полимеров. Димеризацией гексахлорциклопентадиена в присутствии хлорида алюминия синтезируют вещество, называемое мирекс:




Мирекс применяют как инсектицид, пластификатор и антипиреновую добавку к различным полимерным материалам.

Гексахлорциклопентадиен является также основой многих других пестицидов, но большинство их оказалось непригодными из-за повышенной токсичности и способности накапливаться в живых организмах и почве. Исключение составляют немногие производные; один из них гептахлор. Его получают диеновым синтезом с циклопентадиеном и последующим хлорированием образовавшегося хлордена при низкой температуре в присутствии катализатора:




Список литературы


1. Габриэлян О. С., Остроумов И. Г. Химия. М., Дрофа, 2008;

2. Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. М., Госхимиздат, 1963. – 922 с.;

3. Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М., Химия. 1988. – 592 с.;

4. Паушкин Я. М., Адельсон С. В., Вишнякова Т. П. Технология нефтехимического синтеза. М., 1973. – 448 с.;

5. Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. М., «Химия», 1968.




Похожие:

Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconРеферат Окислительное хлорирование и сочетание его с хлорированием
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconРеферат Процессы, сочетающие оксихлорирование и расщепление хлорпроизводных
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconКурсовая работа Технология газофазного хлорирования
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconКурсовая работа Технология жидкофазного хлорирования
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconРеферат Процессы дегидратации
В области органического синтеза рассматриваемые процессы используют главным образом для производства спиртов C2-C5, фенолов, простых...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconКакой уровень организации живого служит основным объектом изучения цитологии?
Реакция синтеза органических веществ в клетках человека и других организмов и процессы расщепления пищи в пищеварительном канале...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconРеферат Фторорганические мономеры
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconРеферат Переработка хлорорганических отходов
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconРеферат Аддитивное галогенирование с помощью свободных галогенов
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Реферат Процессы расщепления, их сочетание с процессами хлорирования iconРеферат Фторирование фтором и высшими фторидами металлов
В процессах их физического разделения, термического или каталитического расщепления (коксование, крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия)...
Разместите кнопку на своём сайте:
Документы


База данных защищена авторским правом ©lib.podelise.ru 2000-2014
При копировании материала обязательно указание активной ссылки открытой для индексации.
обратиться к администрации
Документы

Разработка сайта — Веб студия Адаманов